2-Trichlormethylbenzimidazol (TCMB) in der analytischen Chemie

Es wird ein Überblick über die Anwendungen von 2-Trichlormethylbenzimidazol (TCMB) in der analytischen Chemie gegeben. Es wurde unerwartet festgestellt, dass das farblose TCMB bei Raumtemperatur heftig mit Pyridin reagierte und dabei stark gefärbte Produkte ergab. Bei Reaktionen mit einigen anderen stickstoffhaltigen Heteroaromaten (einschließlich Pestiziden) wie Azinen, Azolen oder Benzazolen kam es ebenfalls zur Bildung ähnlicher Produkte. Die Reaktion war regioselektiv, da die beiden ¿-Positionen neben dem/den Stickstoffatom(en) nicht substituiert sein dürfen, und empfindlich. Die Versuche, Dosimeter für Nikotin zu entwickeln, schlugen jedoch fehl. In einer prächromatographischen Reaktion von aromatischem o-Diamin mit Methyltrichloracetimidat wurden TCMB-Derivate in situ gebildet. Nach anschließender Dünnschichtchromatographie (TLC) und Visualisierung in Pyridindämpfen wurde dies zum Nachweis von o-Phenylendiaminen eingesetzt. Das amaranthfarbene Reaktionsprodukt von TCMB und Pyridin (LI-Komplex) wurde isoliert und identifiziert. Es wurden zwei verschiedene Reaktionsmechanismen für Azine und Azole vorgeschlagen. In Wasser kann der LI-Komplex als Indikator bei der Analyse anorganischer Salze und bei Säure-Base-Titrationen eingesetzt werden. Die Arbeit richtet sich an Forscher und Studierende der organischen oder analytischen Chemie.

Pagina's: 56, Paperback, Verlag Unser Wissen