2-trichlorometylobenzimidazol (TCMB) w chemii analitycznej

Przedstawiono przegl¿d zastosowä 2-trichlorometylobenzimidazolu (TCMB) w chemii analitycznej. Nieoczekiwanie stwierdzono, ¿e bezbarwny TCMB reagowä gwätownie z pirydyn¿ w temperaturze pokojowej, daj¿c produkty o intensywnym zabarwieniu. W reakcjach z niektórymi innymi heteroaromatycznymi zwi¿zkami zawieraj¿cymi azot (w tym pestycydami), takimi jak azyny, azole lub benzazole, równie¿ dochodzi¿o do tworzenia podobnych produktów. Reakcja by¿a regioselektywna, poniewä obie pozycje ¿ s¿siaduj¿ce z atomem (atomami) azotu nie mog¿ by¿ podstawione, a tak¿e wräliwa. Jednak próby opracowania dozymetrów nikotyny zako¿czy¿y si¿ niepowodzeniem. W reakcji przedchromatograficznej aromatycznej o-diaminy z trichloroacetylo-metylo-imidytem powstäy in situ pochodne TCMB. Po przeprowadzeniu analizy TLC i wizualizacji w oparach pirydyny zastosowano je do wykrywania o-fenylenodiamin. Wyizolowano i zidentyfikowano produkt reakcji amarantowej TCMB i pirydyny (kompleks LI). Zaproponowano dwa ró¿ne mechanizmy reakcji dla azyn i azole. W wodzie kompleks LI mo¿e by¿ stosowany jako wskänik w analizie soli nieorganicznych oraz w miareczkowaniu kwasowo-zasadowym. Praca jest skierowana do naukowców i studentów chemii organicznej lub analitycznej.