Alchenilazione asimmetrica di enoni mediante binaftoli e boronati

Sono stati studiati vari composti carbonilici ¿,ß-insaturi e loro derivati al fine di ampliare la gamma di substrati per l'addizione 1,4 di alchenilboronati utilizzando binaftoli 3,3¿-disostituiti. Sono stati esaminati gli enoni, che si sono rivelati adatti all'addizione coniugata nelle condizioni di reazione da noi proposte. È stato dimostrato che le aggiunzioni asimmetriche 1,4 di alchenilboronati agli enoni utilizzando quantità catalitiche di binftoli 3,3¿-disostituiti avvengono con rese da moderate a buone e con elevate enantioselettività. I prodotti chirali potrebbero fungere da substrati arricchiti in enantiomeri per ulteriori trasformazioni, come la riduzione asimmetrica, che è stata eseguita con buona resa e selettività. È stato inoltre confermato, tramite analisi cristallografica a raggi X, che la configurazione assoluta dell'alchenilazione degli enoni è quella dell'enantiomero (R) utilizzando (S)-binaftoli 3,3¿-disostituiti. Sono state inoltre esaminate le indagini sull'ossidazione selettiva di Baeyer-Villiger dei prodotti di addizione 1,4 degli enoni. Sebbene non siano stati ottenuti i prodotti esteri desiderati, dall'indagine sono comunque emersi risultati interessanti e informativi.

Pagina's: 100, Paperback, Edizioni Sapienza