Alquenilação assimétrica de enonas utilizando binaftóis e boronatos

Foram explorados vários compostos carbonílicos ¿,ß-insaturados e seus derivados, com o objetivo de alargar o leque de substratos para a adição 1,4 de alquenilboronatos utilizando binaftóis 3,3¿-disubstituídos. As enonas foram analisadas e revelaram-se adequadas para a adição conjugada nas condições de reação por nós propostas. Demonstrou-se que as adições 1,4 assimétricas de alquenilboronatos a enonas utilizando quantidades catalíticas de binaftóis 3,3¿-dissubstituídos ocorrem com rendimentos moderados a bons e elevadas enantiosseletividades. Os produtos quirais podem servir como substratos enriquecidos em enantiômeros para transformações posteriores, tais como a redução assimétrica, que foi realizada com bom rendimento e seletividade. A configuração absoluta para a alquenilação de enonas também foi confirmada como sendo o enantiômero (R) utilizando binaftois (S)-3,3¿-disubstituídos, através de análise cristalográfica por raios X. Foram igualmente examinadas investigações sobre a oxidação seletiva de Baeyer-Villiger de produtos de adição 1,4 de enonas. Embora os produtos de éster desejados não tenham sido obtidos, foram ainda assim obtidos resultados informativos intrigantes a partir da investigação.

Pagina's: 100, Paperback, Edições Nosso Conhecimento