Análise da reatividade do aldeído de S-cis-metilaziridina

Este projeto analisou a utilidade e a reatividade do aldeído S-cis-metilaziridínico, desenvolvido no laboratório do Dr. Yudin, na macrociclagem de péptidos. Grande parte do meu trabalho consistiu em encontrar vias quimioseletivas mais eficientes que produzissem elevada diastereosseletividade ou, por outras palavras, em que um produto fosse formado em excesso em relação a outro. Em vez da configuração trans do aldeído de aziridina, utilizou-se o seu congénere cis numa condensação de Ugi de quatro componentes. A utilização do aldeído S-cis-metilaziridina, do isocianeto de terc-butilo e da prolina - quer se tratasse do enantiómero D, quer do L - produziu um único diastereómero. Estes resultados preliminares demonstraram que a utilização da configuração cis do aldeído de aziridina era mais eficaz do que a do seu congénere trans. Além disso, proporcionaram uma compreensão mais aprofundada do mecanismo envolvido na macrociclagem de péptidos.