Asymetryczne alkenylowanie enonów z wykorzystaniem binafto¿ów i boronianów

Przeanalizowano ró¿ne ¿,ß-nienasycone zwi¿zki karbonylowe i ich pochodne w celu poszerzenia zakresu substratów do addycji 1,4-alkenyloboronianów z wykorzystaniem 3,3¿-disubstytuowanych binafto¿ów. Zbadano enony i stwierdzono, ¿e nadaj¿ si¿ one do addycji sprz¿¿onej w proponowanych przez nas warunkach reakcji. Wykazano, ¿e asymetryczne addycje 1,4-alkenyloboronianów do enonów przy u¿yciu katalitycznych ilo¿ci 3,3¿-disubstytuowanych binaftolech zachodz¿ z umiarkowan¿ do dobrej wydajno¿ci¿ i wysok¿ enancjoselektywno¿ci¿. Produkty chiralne mog¿ s¿u¿y¿ jako substraty wzbogacone w enancjomery do dalszej transformacji, takiej jak redukcja asymetryczna, któr¿ przeprowadzono z dobr¿ wydajno¿ci¿ i selektywno¿ci¿. Analiza krystalograficzna rentgenowska potwierdzi¿a równie¿, ¿e absolutn¿ konfiguracj¿ alkenylacji enonów jest enancjomer (R) przy u¿yciu (S)-3,3¿-disubstytuowanych binaftooli. Zbadano równie¿ selektywne utlenianie Baeyer-Villigera produktów addycji 1,4 enonów. Chociä nie uzyskano po¿¿danych produktów estrowych, badania dostarczy¿y intryguj¿cych i pouczaj¿cych wyników.