Fitoalessine indoliche: Sintesi di nuovi analoghi 2-alchilici e 2-arilici dell'etere metilico dell'1-metossispirobrassinolo della brassinina

Le proprietà antitumorali dell'etere metilico del (2R, 3R)-(-)-1-metossispirobrassinolo presente in natura e dei suoi analoghi amminici sintetici ci hanno spinto a studiare la sintesi di nuovi composti bersaglio con un legame C-C in posizione 2 dell'indolo, anziché un legame C-N o C-O. L'obiettivo è stato raggiunto in modo efficiente mediante la 3,2-difunzionalizzazione elettrofila-nucleofila della 1-metossibrassinina in presenza di bromo e reagente di Grignard, portando alla formazione di analoghi cis-(±)- e trans-(±)-C-C dell'etere metilico dell'1-metossispirobrassinolo. La formazione di bromuro di magnesio, durante la spirociclizzazione avviata dal bromo seguita dall'aggiunta del reagente di Grignard, ha svolto un ruolo cruciale nella formazione di prodotti aciclici piuttosto che di brassinine spirociclate. Infine, sono state misurate le attività antitumorali dei nuovi composti preparati al fine di dimostrare l'importanza di un eteroatomo nell'indolo 2-sostituito sull'attività antitumorale degli spirobrassinoli e delle brassinine acicliche.