Fitoalexinas indólicas: Síntese de novos análogos 2-alquílicos e 2-arílicos do éter metílico 1-metoxispirobrassinol da brassinin

As propriedades anticancerígenas do éter metílico do (2R, 3R)-(-)-1-metoxispirobrassinol, de origem natural, e dos seus análogos sintéticos amino inspiraram-nos a estudar a síntese de novos compostos-alvo com uma ligação C-C na posição 2 do indol, em vez de uma ligação C-N ou C-O. O objetivo foi alcançado de forma eficiente através da difuncionalização 3,2-eletrófila-nucleófila da 1-metoxibrassinina na presença de bromo e do reagente de Grignard, levando à formação de análogos cis-(±)- e trans-(±)-C-C do éter metílico do 1-metoxispirobrassinol. A formação de brometo de magnésio, durante a espirociclização iniciada pelo bromo seguida da adição do reagente de Grignard, desempenhou um papel crucial na formação de produtos acíclicos, em vez de brassininas espirociclizadas. Por fim, as atividades anticancerígenas dos novos compostos preparados foram avaliadas, a fim de demonstrar a importância de um heteroátomo no indol 2-substituído na atividade anticancerígena dos espirobrassinóis e das brassininas acíclicas.

Pagina's: 64, Paperback, Edições Nosso Conhecimento