Síntesis de fenazinas y derivados lactónicos halogenados: A partir naftoquinonas naturales con actividad contra M. tuberculosis

Este trabajo describe la preparación, la reactividad química y la actividad contra Mycobacterium tuberculosis de fenazinas derivadas de las naftoquinonas naturales ß-lapachona y lausona. Las fenazinas se convirtieron en compuestos macrolactónicos mediante reacciones con ácido peracético, ácido m-cloro-per-benzoico y ozono. Se realizaron reacciones con ácido tricloroisocianúrico, en las que dos fenazinas se convirtieron en ¿-cloroacetales y la fenazina derivada de la ß-lapachona se convirtió en otra fenazina por acción de la N-bromosuccinimida. En total se sintetizaron nueve compuestos inéditos en la literatura y otros tres, ya descritos, se prepararon por otros métodos con mayor rendimiento. Doce compuestos preparados en este trabajo, entre inéditos y no inéditos, se probaron contra Mycobacterium tuberculosis, de los cuales tres se muestran como compuestos potenciales para el desarrollo de nuevas alternativas terapéuticas para la tuberculosis.