7-Metoxi-2-fenil-1-benzofurano-5-carbaldeído: Estudo computacional, síntese, caracterização, ensaios MTT e MB

A vanilina sofre uma sequência de reações que formam sal de fosfónio através do derivado dimetilaminometílico (reação de Mannich). A síntese do sal de fosfónio pode ser alcançada através de uma sequência de três etapas, que envolve a condensação com uma série de cloretos de ácidos alifáticos/aromáticos por refluxo em tolueno na presença de trietilamina (reação de Wittig) como etapa-chave, resultando em 7-metoxi-2-fenil-1-benzofurano-5-carbaldeído. O produto bruto foi purificado por cromatografia em coluna e caracterizado por FTIR, RMN e espectroscopia de massa. O estudo computacional de (4), incluindo energia de ligação, densidade de estado, HOMO, LUMO, densidade de carga e reatividade, foi realizado utilizando a teoria do funcional da densidade. Com base nos resultados do ensaio MTT e do ensaio MB, o composto em estudo 04 demonstra toxicidade contra linhas celulares cancerígenas do pulmão e da mama.