7-Metossi-2-fenil-1-benzofuran-5-carbaldaldeide: Studio computazionale, sintesi, caratterizzazione, test MTT e MB

La vanillina subisce una sequenza di reazioni che porta alla formazione di un sale di fosfonio attraverso un derivato dimetilaminometilico (reazione di Mannich). La sintesi del sale di fosfonio può essere ottenuta attraverso una sequenza di tre fasi, la cui fase chiave consiste nella condensazione con una serie di cloruri di acidi alifatici/aromatici mediante riflusso in toluene in presenza di trietilammina (reazione di Wittig), che porta alla formazione di 7-metossi-2-fenil-1-benzofuran-5-carbossaldeide. Il prodotto grezzo è stato purificato mediante cromatografia su colonna e caratterizzato mediante FTIR, NMR e spettroscopia di massa. Lo studio computazionale di (4), come l'energia di legame, la densità di stato, HOMO, LUMO, la densità di carica e la reattività, è stato effettuato utilizzando la teoria funzionale della densità. Sulla base dei risultati del test MTT e del test MB, il composto in esame 04 mostra tossicità nei confronti delle linee cellulari tumorali del polmone e del seno.