Alcénylation asymétrique d'énones à l'aide de binaphtols et boronates

Divers composés carbonylés ¿,ß-insaturés et leurs dérivés ont été étudiés afin d'élargir la gamme de substrats pour l'addition 1,4 d'alcénylboronates à l'aide de binaphtols 3,3¿-disubstitués. Les énones ont été examinées et se sont révélées appropriées pour une addition conjuguée dans les conditions réactionnelles proposées. Il a été démontré que les additions 1,4 asymétriques d'alcénylboronates aux énones à l'aide de quantités catalytiques de binaphtols 3,3¿-disubstitués se produisaient avec des rendements modérés à bons et des énantiosélectivités élevées. Les produits chiraux pourraient servir de substrats enrichis en énantiomères pour des transformations ultérieures telles que la réduction asymétrique, qui a été réalisée avec un bon rendement et une bonne sélectivité. La configuration absolue de l'alcénylation des énones a également été confirmée comme étant l'énantiomère (R) en utilisant des binaphtols (S)-3,3¿-disubstitués, grâce à une analyse par cristallographie aux rayons X. Des recherches sur l'oxydation sélective de Baeyer-Villiger des produits d'addition 1,4 des énones ont également été menées. Bien que les esters souhaités n'aient pas été obtenus, des résultats intéressants et instructifs ont tout de même été obtenus dans le cadre de ces recherches.

Pagina's: 100, Paperback, Editions Notre Savoir