Badanie reaktywności aldehydu S-cis-metyloazirydynowego

W ramach tego projektu zbadano przydatno¿¿ i reaktywno¿¿ aldehydu S-cis-metyloazirydinowego, opracowanego w laboratorium dr. Yudina, w procesie makrocyklizacji peptydów. Znaczna cz¿¿¿ mojej pracy polegäa na poszukiwaniu bardziej wydajnych, chemoselektywnych metod, zapewniaj¿cych wysok¿ diastereoselektywno¿¿, czyli - innymi s¿owy - takich, w których jeden produkt powstaje w nadmiarze wzgl¿dem drugiego. Zamiast aldehydu azirydynowego o konfiguracji trans w czterosk¿adnikowej kondensacji Ugi zastosowano jego odpowiednik o konfiguracji cis. Zastosowanie aldehydu S-cis-metyloazirydinowego, izocyjanidu tert-butylowego oraz proliny - zarówno enancjomeru D, jak i L - doprowadzi¿o do powstania jednego diastereomeru. Te wst¿pne wyniki wykazäy, ¿e zastosowanie aldehydu azirydinowego w konfiguracji cis by¿o skuteczniejsze ni¿ jego odpowiednika w konfiguracji trans. Ponadto pozwoli¿o to na lepsze zrozumienie mechanizmu zachodz¿cego podczas makrocyklizacji peptydów.