Fitoaleksyny indolowe: Synteza nowych analogów 2-alkilowych i 2-arylovych eteru metylowego 1-metoksyspirobrassinolu oraz brassininu

W¿äciwo¿ci przeciwnowotworowe naturalnie wyst¿puj¿cego eteru metylowego (2R, 3R)-(-)-1-metoksyspirobrassinolu oraz jego syntetycznych analogów aminowych sk¿oni¿y nas do zbadania syntezy nowych zwi¿zków docelowych, w których w pozycji 2 indolu wyst¿puje wi¿zanie C-C, a nie wi¿zanie C-N lub C-O. Cel ten zostä skutecznie osi¿gni¿ty poprzez elektrofilowo-nukleofilow¿ 3,2-difunkcjonalizacj¿ 1-metoksybrassininy w obecno¿ci bromu i odczynnika Grignarda, co doprowadzi¿o do powstania cis-(±)- i trans-(±)-analogów C-C eteru metylowego 1-metoksyspirobrassinolu. Powstanie bromku magnezu podczas spirocyklizacji inicjowanej bromem, a nast¿pnie dodanie odczynnika Grignarda, odegräo kluczow¿ rol¿ w tworzeniu produktów acyklicznych, a nie spirocyklizowanych brassinyn. Na koniec zmierzono aktywno¿¿ przeciwnowotworow¿ nowo przygotowanych zwi¿zków w celu wykazania znaczenia heteroatomu w indolu podstawionym w pozycji 2 dla aktywno¿ci przeciwnowotworowej spirobrassynoli i acyklicznych brassinyn.